A su paso por la población, la Autovía de Extremadura, o Autovía del Suroeste, se encuentra con dos obstáculos naturales importantes: el Puerto de Miravete y el foso del Río Almonte. Por el norte y por el sur, limitan el término municipal; el puerto se salvaba con un puerto y ahora con un tunel y para el río, puentes.

Una vía natural en el que los animales transitaban en busca de los pastos, vía tranhumante, la Cañada Leonesa Occidental, que todavía sigue en uso y son miles las cabezas de ganado que las utilizan.

No se conoce el puente de los tiempos de los romanos, nadie duda que lo hubiera, aunque nadie hasta la fecha, ha podido precisar su localización. Aunque en la base del viejo puente medieval se advierten algunos sillares de las bases y otros dos en los arcos.

Los obispos de Plasencia han jugado un papel determinante en la evolución de muchos lugares, es el caso de Jaraicejo, que desde 1295 es Señorío del obispado. La construcción de esta infraestructura va a representar sin duda el primer salto serio de dinamizar toda una zona en la que el monte bravo era el dominante.

Don Juan de Carvajal, Cardenal de Sant´Angelo encargó la construcción al maestro Pedro González, que era el cantero oficial del obispado. Como decíamos no está claro si utilizó la base de un antiguo puente romano, el caso es que se propuso una obra  que ya en su concepción parece que se diseñó para realizarse de dos intervenciones.

La primera fase, 1440, consistió en la construcción de tres grandes arcos y la rampa de acceso. Con ello se solucionaba en parte el problema, pues en la época de grandes avenidas resultaba insuficiente. A pesar de todo, representaba un importante alivio para cuantos cruzaban estas tierras, pues en la mayor parte del año el camino estaba libre. Esta es una de sus características: siempre estuvo exento de impuestos, tributos o portazgos... ya que en este lugar convergen muchos caminos, cañadas o vías de la red principal como el Camino Real de madrid a Badajoz y la Cañada Real Leonesa Occidental.

En el Siglo XVII se ejecutan los otros seis arcos en la margen derecha, mucho mas fáciles pues no es mucha la altura que deben tener, pero imprescindibles en muchas ocasiones. La diferencias entre las dos partes son sustanciales, aunque están armónicamente ensamblados. Se acaba en 1634,

Todo el puente está construido con sillares de granito, en total son diez arcos. Una de sus características más visibles es el templete que lo decora. Se pueden apreciar los escudos de sus promotores: el Obispo, la Ciudad de Trujillo y de la casa de Sande.